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北京时间2月14日凌晨3:45分，19-20赛季意杯半决赛首回合，AC米兰主场迎战尤文图斯。这是38岁的伊布拉希莫维奇和35岁的克里斯蒂亚诺·罗纳尔多继2015年11月以来的首次对决。

上轮联赛，C罗连续10场意甲联赛取得进球，伊布也穿射建功，一时瑜亮。本场比赛，第61分钟，卡斯蒂烈霍右路传中，雷比奇中路垫射破门，1-0米兰取得领先！继联赛对阵国米首开记录后连场破门，状态神勇，2020年已参与了6个进球（5球1助攻），伊布的到来彻底激活了这位重型装甲。

第89分钟，C罗禁区内倒钩射门击中防守球员手臂，裁判判罚点球，C罗亲自主罚，一蹴而就，助尤文扳平比分，最终双方握手言和，将在3月5日次回合尤文主场一决胜负。不过，下场比赛伊布将累计两张黄牌停赛，再次看到二人对决要等到4月11日的联赛第31轮了。